B 1996 году окончил ГИТИС.

Стал известным, благодаря работе на Муз-ТВ, где с 2001 по 2007 годы вёл программы «Сиеста», «Оскар-шоу», «Большая перемена» и «10 наших». За эту работу в 2002 году получил премию «Овация».

Также был ведущим программ «Лжец» и «Кулинарный поединок» на НТВ, «Народный артист-3» на канале «Россия», «Top Gear: русская версия» и многих других. До 2020 года вёл еженедельное шоу «Звезды сошлись» на канале НТВ и национальный телевизионный конкурс «Новая звезда» на телеканале «Звезда».

В фильмографии Оскара Кучеры более 30 ролей, самые известные из которых: «Улица разбитых фонарей», «Солдаты», «Бригада. Наследник», «20 сигарет», «Команда Б». А также озвучивал зебру Марти в популярном мультфильме «Мадагаскар».

Играл на сцене театров Сатирикон, МХАТ им Чехова, «Школе современной пьесы», театров им.Ермоловой и Киноактера. Сейчас играет главные роли в антрепризных спектаклях «Хитрец по найму» и «Мужчина с доставкой на дом», а также в мюзикле «Дон Жуан. Нерасказанная история».

Работал автором и ведущим большого количества программ на радио «Серебряный дождь» и «Авторадио».